C'est très tôt dans leur enfance que Shikamaru et Chôji sont devenus amis. Depuis, les liens qui les unissent n'ont jamais fléchi, et chacun a en l'autre une confiance totale.

À l'Académie, Shikamaru faisait parti avec Naruto, Kiba, et Chôji des cancres de l'école. Ils furent souvent punis par leur sensei, Iruka Umino, que leur imposait de rester immobile, une feuille d'arbre sur la tête. Ces résultats scolaires ne valent pas mieux que ce de Naruto, et la plupart du temps lors des examens, il s'endormait avant même d'avoir commencé à écrire.

Shikamaru est d'un naturel lymphatique. Jamais motivé.

D'ailleurs, loin de vouloir devenir, comme ses petits camarades, Hokage ou "le meilleur ninja du village", Shikamaru a des aspirations très simples pour sa vie future : une femme ni trop moche ni trop canon, deux enfants, un garçon et une fille et un peu de temps pour jouer au shôgi.

Malgré ce naturel fainéant, Shikamaru fera preuve d'initiative et de compétences de meneur d'homme. Durant l'examen chunin, c'est lui qui conseille à Ino de venir en aide à Sakura qui est en difficulté, alors que cela va les mettre en danger. Pendant l'attaque de Konoha alors qu'il poursuit, en compagnie de Naruto, Sakura et Pakkun, la fratrie du sable, des ninjas d'Oto les prennent en chasse. Shikamaru se portera volontaire pour retarder l'ennemi. Enfin, c'est surtout la mission de récupération de Sasuke qui sera pour Shikamaru un véritable baptême du feu en tant que chef d'équipe. Durant cette mission ses camarades seront gravement blessés, et Shikamaru, d'abord apeuré, ne voudra plus de cette responsabilité, mais les remontrances de Temari puis de son père lui permettront de s'affirmer dans son désir de protéger son groupe.

Cette responsabilité sera une fois de plus accrue au cours de la seconde partie suite au décès de son sensei qui lui a confier la garde du "Roi".

Enfin, le dernier point à noter concernant la personnalité de Shikamaru, c'est les sentiments "misogynes" qu'il éprouve initialement pour la gente féminine. Très marqué par le caractère autoritaire de sa mère et de sa coéquipière Ino, il considère les femmes comme une source d'ennuis et d'agitation, choses qu'il déteste par-dessus tout. Il changera quelque peu d'opinion lorsque Temari lui sauvera la vie.